Я считаю однозначно не стОит!
Сам когда сталкивался с похожей проблемой: был у меня 202-й Мерс 93 года, все нравилось, но хотелось покруче, довольно долго смотрел такие же 202-е 99-00 годов и с полным фаршем. В результате пришел к выводу что нафиг не надо, лучше подождать и взять авто реально более высокого класса, в моем случае это как раз е39 была))
Я вот почему так решил: ну куплю я такую же то пожирнее, к прибавке мощности привыкну через две недели, более того, если сравнивать 525-ю на ручке и любую другую хоть М, то зимой вообще разницы не поймешь толком, а к лету уже не так очевидна будет: это то пуляет, но в памяти осталось что и та пуляла, короче восторга не будет. Всякие электроприбамбасы интерестны только первое время, опять же по своему опыту, когда 39-ку только купил, даже домой ездил только по навигатору))) А сейчас из всего что в ней есть пользуюсь только левым стеклоподъемник, ЦЗ и парктрониками. Все остальное "просто есть". Электрорегулировок у меня нету, из-за чего сначала растраивался, а теперь вот думаю что растраивался, если за полгода ниразу не регулировал сиденье. Если на машине ездит несколько человек, то это надо, а если всегда сам - то просто игрушка на первое время. Вот кожа действительно вещь классная, но это не вопрос, я бы посоветовал перешить свой салон, будет не просто кожа, а будет НОВЫЙ салон, причем такой, какой захочешь, хоть оранжевый
Теперь о деньгах. Просто махнуть врядли получится, будет как всегда: свою отдал дешевле чем хотел, купил дороже чем хотел и опять не то. Машины то не новые, сам понимаешь выбрать чтобы было все что душе угодно врядли получится, опять будут компромиссы: то цвет не очень, то чего-то не хватает по комплектации. Плюс к этому даже если с машиной повезет вложишь еще х.з. сколько чтобы довести до ума. Такие машины оч редко продают потому что надоела, гораздо чаще когда начинаются какие-то проблемы. В итоге вложишь кучу денег, времени, сил и не поймешь что изменилось: как была е39, так и осталась, только бесполезных опций больше стало.